Palazzo Massaini tra Pienza e Montepulciano
Fattoria Fortificata edificata alla fine del XV secolo sul Castello di Bibbiano Cacciaconti

Palazzo Massaini sorge sul crinale che separa la Val d’Orcia dalla Val di Chiana, a poco più di quattro chilometri di distanza da Pienza in direzione Montepulciano, in una posizione privilegiata per bellezza, storia e cultura.
Un panorama straordinario, incastonato nel tempo, in cui forme e colori della natura cambiano con le stagioni, ricordando l’armonia dei dipinti della scuola senese.
Il complesso si compone di vari fabbricati raggruppati intorno a una torre, che è l’elemento edilizio che caratterizza il castello, con una base sporgente dotata di finestre ad arco ribassato probabilmente originali.
Le origini di Palazzo Massaini nella sua conformazione attuale, si collocano intorno alla fine del XV secolo, quando venne molto probabilmente edificato sul sito già documentato come “Castello di Bibbiano Cacciaconti”.
I Cacciaconti erano un’antica famiglia di Siena, discendente dalla grande consorteria feudale dei Berardenghi di origine salica 1 (i Salii furono un gruppo dei Franchi che vissero nell’area costiera sopra al Reno, nell’attuale Olanda Settentrionale).
I Cacciaconti furono signori di numerosi castelli nel senese: Asciano, da cui il nome di conti Scialenghi o Scialenga, Rapolano, Scrofiano e Trequanda.
Si inurbarono a Siena tra il XII e il XIII secolo. Tra i personaggi illustri di questo casato si ricordano Caccia d’Asciano e Ghino di Tacco, entrambi menzionati da Dante Alighieri nell'Inferno.
Come accennato la fortificazione faceva parte del dominio dei Conti Scialenga, ma l’autonomia feudale del castello finì ben presto, nel 1213: a differenza di altri della zona che cercarono di opporsi per secoli all’espansionismo di Siena, i ventisei capifamiglia che allora vi risiedevano giurarono fedeltà ai senesi.
Risulta che il governo di Siena vi abbia assegnato nel 1271 un podestà o rettore (Arch. Dipl. Sen. Cons. della Campana).
Nel ‘500 l'edificio fu trasformato in “villa”, aggiungendovi un’ala ad “E”, con un portico, ora richiuso, un’elegante loggetta nel cortile e semplici cornici ai portali. Verso Sud Ovest fu edificato un altro imponente fabbricato cinquecentesco con base leggermente scarpata e sormontato da un cordone sul lato a valle.
Dopo Girolamo Massaini, la proprietà del Palazzo passò ai conti Placidi, quindi ai Piccolomini per poi appartenere alla famiglia Bologna e alla famiglia Dei.
Nel 1640, la Parrocchia di San Regolo al Palazzo Massaini contava 183 anime; successivamente è documentato nel motuproprio del 1771 di Pietro Leopoldo Lorena che Palazzo Massaini era uno dei cinque comunelli della circoscrizione di Pienza, dimostrando quindi una certa dimensione ed importanza nel panorama amministrativo rurale del Granducato.
Altra notizia certa è che l’intero villaggio contava 336 persone nell’anno 1833.
Il nome più illustre fra i tanti proprietari del castello è, naturalmente, quello di Enea Silvio Piccolomini (1405-1464), divenuto Papa con il nome Pio II nel 1458.
All’interno del Castello sono ben visibili gli stemmi araldici della famiglia Piccolomini, in particolare la cosiddetta “croce azzurra seminata di lune di Dio”.
Ma vi è anche lo stemma asburgico dell’aquila a doppia testa, conferito dall’imperatore Federico III d’Austria al Piccolomini, in riconoscenza del lavoro svolto come segretario e consigliere dello stesso sovrano.
Attualmente il complesso architettonico è arricchito da un giardino all’italiana che si estende sul fianco est della villa, realizzato nel primo dopoguerra dalla famiglia Bologna.
Si distinguono due settori: il primo costituito dalla limonaia e da varie essenze arboree (pini marittimi, cipressi, cedri).
Il secondo, delimitato da un viale di lecci perimetrale, racchiude le aiuole di bosso organizzate intorno a una fontana poligonale con percorsi ortogonali. Arredano il giardino, oltre alla fontana, varie statue, alcune sedute e un gazebo.
All’ingresso del viale di cipressi che conduce al castello si trova la piccola cappella dedicata a San Regolo che conservava la statua dell’omonimo santo.
L’opera, in legno dipinto, attribuita a Domenico di Niccolò dei Cori e databile al 1430-40, si trova oggi all’interno del Museo Diocesano di Pienza.
Domenico di Niccolò appare “più solido e severo” rispetto a Jacopo della Quercia e a Francesco di Valdambrino, i maestri di cui è considerato “vicino”.
La struttura della cappella è molto semplice, con tetto a capanna ed interno a unica navata.

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